יעקב אורלנד הוא מעמודי התווך של השירה העברית במאה ה-20 ומפעלו הספרותי שזור בתרבות הארץ-ישראלית למן תקופת היישוב ועד לאחר הקמת המדינה. יצירתו ענפה ומרובת פנים, וכללה שירה לירית, שירי זמר, מחזות, תרגומים בסוגות שונות, כתיבה לבימה הקלה וכתיבה לילדים. תמר וולף-מונזון מסמנת בה אבני דרך ועוקבת אחר צומתי מפתח בביוגרפיה היוצרת של המשורר, מתוך קשב לתדרים השונים שבהם כתב ולשיח הפנימי שמתקיים ביניהם.
לצד תרומתו של הספר לשדה המחקר הספרותי הוא מאיר היבטים חדשים בחיים התרבותיים של תל אביב המנדטורית ובחבורות הספרותיות 'יחדיו' ו'מחברות לספרות' שבתוכן פעל אורלנד. הספר בוחן את השפעתם של שירי הזמר על התגבשותו של האתוס הציוני בפרק הזמן שבין תקופת היישוב להקמת המדינה. דרך שירי העת והעיתון של אורלנד, שהתפרסמו בקביעות בעיתונים 'הדור' ו'חיפה העובדת' ודרך סקירת עבודתו כעורך המדור הספרותי של השבועון 'אשמרת' מוארת היצירה הפיוטית והפוליטית בעיתונות ארץ ישראלית בשנות החמישים. ; בחינת המערכונים והפזמונים שכתב אורלנד למטאטא, ללי-לה-לו ולבמות נוספות, ומעקב אחר מחזות העם מרובי המשתתפים שכתב וביים לאירועים בעלי משמעות לאומית, מאפשרים להתחקות אחר התפתחותה של הבימה הקלה בארץ, לפני קום המדינה ולאחריה.
ספר זה הוא מונוגרפיה ראשונה מסוגה על אורלנד,שדנה בכל קורפוס יצירתו,ובכלל זה יצירותיו שבכתב יד.בהיר וגבוה כזמר מושתת על חומרים ראשוניים שנאספו מארכיונו של המשורר באוניברסיטת בר-אילן ומארכיונים בתחומי הזמר העברי,השירה העברית והתרבות העברית.